Иван родился очень поздним ребенком у своего отца — фронтовика и военного врача и очень ранним у матери — юной студентки. Именно эта большая разница в возрасте не сделала брак родителей Вани долговечным. В основном мальчика воспитывала мама. Он рос подвижным, сообразительным, самостоятельным и проявлял невероятный артистизм и бунтарский характер. В школьные годы он ввязывался в любой мальчишеский кипиш, в разное время увлекался каратэ, айкидо и ножевым боем, посещал различные кружки и всегда был маминой опорой и поддержкой. Когда мама во второй раз вышла замуж, семья переехала из провинции в столицу. А у Вани появился сводный брат Станислав.
О том, что происходило в бурной юности артиста до женитьбы в 1995 году на коллеге Оксане Арбузовой, он не рассказывает. После свадьбы Оксана взяла фамилию мужа. У них родилось шестеро детей: Анфиса (1996 г.), Евдокия (1997 г.), Варвара (1999 г.), Василий (2001 г.), Иоанна (2002 г.), Савва (2006 г.)Иван также является крёстным отцом актёра Артура Смольянинова.Охлобыстин любит рыбалку, охоту, шахматы, ювелирное дело имеет обширную коллекцию ружей.
Юность будущей звезды была невероятно бурной. В какой-то момент он присоединился к субкультуре байкеров. Как следствие тело и руки Ивана покрылись хаотичными татуировками, которые по его собственному признанию, были сделаны на пьяную голову ради мифической крутости. Последнюю татушку — «знак мертвого байкера» Охлобыстин сделал, когда стал мужем и отцом. Что означало окончание байкерской жизни.
На одном потоке с новоиспеченным студентом учились будущие звезды шоу-бизнеса Рената Литвинова, Александр Баширов, Тигран Кеосаян, Федор Бондарчук и другие, так что связями на будущее Охлобыстин обзавелся в полной мере.В процессе обучения артиста забрали в армию, и ему пришлось отслужить два года в ракетных войсках, после чего в 1992 году он успешно окончил вуз. Молодой специалист проявил себя сразу с трех сторон, он начал писать сценарии, сниматься в кино и снял собственный фильм, как режиссер. За своего пока единственного в карьере полнометражного «Арбитра» Охлобыстин получил престижную награду «Кинотавра». Сейчас в копилке артиста около пятидесяти ролей в кино и 25 написанных им сценариев к фильмам, а также несколько первоклассных пьес для драматического театра, которые с удовольствием ставятся режиссерами.Артист также много снимается в рекламе и занимает активную политическую позицию и состоит в ряде общественных организаций.